Jackson wurde als Sohn eines Zimmermädchens geboren. Er war das Resultat einer Affäre von ihr mit ihrem Chef. Ihrem verheirateten Chef. Als die Schwangerschaft bekannt wurde, wurde sie gefeuert. Zum Glück konnte sie bei ihren Eltern in Chicago wieder einziehen. So brauchte sie sich nicht allein um das Kind kümmern. Sophia fand einen neuen Arbeitsplatz. Als Hausmädchen für eine sehr reichen Familie. Als Jack älter wurde, nahm sie ihn manchmal nach der Schule mit dorthin, wo er sich mit der Tochter des Hauses anfreundete. Die beiden wurden älter und unternahmen viel zusammen. Kate ließ ihn nie spüren, dass er einer anderen sozialen Schicht angehörte als sie. Nach der Highschool fing er an als Manny (männliche Nanny) zu arbeiten, während Kate studierte. Er hätte auch gern studiert und zwar auf Lehramt. Aber dafür war die Familie zu arm und für ein Stipendium waren seine Noten zu nicht ganz ausreichend, obwohl er ein guter Schüler war. Während Kates Studiums verliebten sich beide in einander. Für ihre Eltern war das ein No Go, denn sie wollten, dass ihr Kind einen Mann aus gutem Hause heiratete. Deswegen drohten sie Jacksons Mutter zu entlassen, wenn er mit ihrer Tochter nicht Schluss machen würde. Schweren Herzens trennte er sich von Kate und erfand einen Grund, weshalb sie nicht länger zusammen sein konnten. Es brach ihm das Herz, doch seine Mutter hatte immer ihr Bestes bei seiner Erziehung gegeben und er hatte sie zu gern, als er zulassen konnte, dass sie wegen ihm ihren Job verlor. Nach 2 Jahren als Manny der Upperclass hatte er endlich genug Geld zusammen, dass er sich ein Studium leisten konnte. Schnell merkte er nach seinem Bachelor jedoch, dass das Geld zwar für das Studium reichte, aber nicht für seine Nebenkosten. Selbst wenn er wie bisher bei seiner Mutter lebte. Hilfe kam jetzt aus einer ganz unerwarteten Richtung. Die Arbeitgeber (Kates Eltern) seiner Mutter schienen wegen ihrem Verhalten in der Vergangenheit ein schlechtes Gewissen zu haben. Gut möglich war aber auch, dass sie in ihm nicht länger eine 'Bedrohung' für das Glück ihrer Tochter sahen, denn dieser war inzwischen mit einem reichen Erben zusammen. Auf jeden Fall vermittelten sie ihn an gute Freunde als Manny, die nicht weit entfernt vom Campus eine riesige Eigentumswohnung hatten und bei denen Jackson trotz begrenzter Arbeitszeit auch wohnen kann. Zu seinen Arbeitgebern hat er ein gutes Verhältnis und auch die 2 Kinder machen ihm die Arbeit relativ leicht. Aber auch erst nachdem er zu Beginn eine Reihe von 'Tests ' der Zwillinge bestanden hatte. Inzwischen ist er für die 2 Mädchen so etwas wie ein großer Bruder, der ihnen zufällig Nachhilfe gibt. Kurz vor Beginn des letzten Semesters zog in eine etwas kleinere Eigentumswohnung über Jacks Arbeitgebern eine junge Frau ein. Das erste Mal sah er sie im Fahrstuhl und glaubte, dass sie ebenfalls eine Nanny sei. Durch die Zwillinge, die über alles im Haus genau bescheid wissen, erfuhr er, dass sie aus einer sehr reichen Familie stammt und ihr ihre Eltern die Wohnung gekauft haben. Eigentlich hatte Jackson sie bitten wollen, dass sie mit ihm auf ein Date geht, weil er nicht nur hübsch sondern auch nett ist. Doch aufgrund der Neuigkeit hat er beschlossen nur mit ihr befreundet zu sein, denn das mit einer Beziehung in der Oberschicht war schon einmal schlecht ausgegangen. Was er noch nicht weiß ist, dass sich sein Leben bald gewaltig verändert. Sein Vater hat beschlossen Kontakt mit ihm aufzunehmen. Sehr zum Missfallen seiner anderen Kinder